2-氯丙酸

　　外观与性状：无色液体，有特殊臭味。 分子量108.52，蒸汽压 0.53kPa/20℃，闪点107℃，沸点183～187℃。溶解性：与水混溶，可混溶于乙醚、苯、丙酮、四氯化碳。

　　基本信息

　　2-氯丙酸

　　中文同义词：(±)-2-氯丙酸;α-氯丙酸;α-氯代初油酸;2-氯丙酸;2-氯代丙酸;α-氯代丙酸;ALPHA-氯丙酸;(+/-)-2-氯丙酸

　　英文名称：2-Chloropropionic acid

　　英文同义词：(R,S)-2-Chloro-propionic acid;2-chloro-propanoic acid;

　　2-chloroproprionic acid;alpha-chloro-propionicacid;alpha-monochloropropionicacid1

　　编号系统

　　CAS号：598-78-72

　　MDL号：MFCD00004224

　　EINECS号：209-952-3

　　RTECS号：UE8575000

　　BRN号：1720259

　　PubChem号：24855822

　　物性数据

　　1.性状：无色液体，有特殊臭味。2

　　2.熔点（℃）：-12

　　3.沸点（℃）：183~187

　　4.相对密度（水=1）：1.26（20℃）

　　5.饱和蒸气压（kPa）：0.14（25℃）

　　6.辛醇/水分配系数：0.76

　　7.闪点（℃）：107（CC）

　　8.引燃温度（℃）：500

　　9.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醚、丙酮、苯、四氯化碳。

　　分子结构数据

　　1、摩尔折射率：22.312

　　2、摩尔体积（cm3/mol）：84.4

　　3、等张比容（90.2K）：209.1

　　4、表面张力（dyne/cm）：37.6

　　5、极化率（10-24cm3）：8.84

　　计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.82

　　2、氢键供体数量：1

　　3、氢键受体数量：2

　　4、可旋转化学键数量：1

　　5、互变异构体数量：无

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

　　7、重原子数量：6

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：61.8

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：1

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

　　性质与稳定性

　　1.稳定性：稳定2

　　2.禁配物：强氧化剂、强碱

　　3.避免接触的条件：受热

　　4.聚合危害：不聚合

　　5.分解产物：氯化氢

　　对环境的影响:健康危害

　　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

　　健康危害：吸入本品对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤有强烈刺激性。可引起灼伤。吸入后，可因喉和支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎和肺水肿而死亡。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

　　毒理学资料及环境行为

　　急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠经口)；5500mg/kg(兔经皮)

　　危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。

　　燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

　　实验室监测方法:

　　用聚合物柱反相高效液相色谱法分析氯丙酸[刊,英]/Rampazzo P.//J.Chromatogr.-1986,356(3).-460～463 《分析化学文摘 》1988.1.

　　环境标准:

　　前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3

　　应急处理处置方法:泄漏应急处理

　　疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

　　防护措施

　　呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。必要时建议佩带自给式呼吸器。

　　眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

　　防护服：穿工作服(防腐材料制作)。

　　手防护：戴橡皮手套。

　　其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

　　急救措施

　　皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。

　　眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

　　吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

　　食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

　　灭火方法雾状水、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。

　　储存方法

　　储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

　　合成方法

　　其制备方法是在反应釜内加入丙酸和一定量的催化剂PCl3，在120～125℃下通入氯气，控制反应物的相对密度，达到反应终点，停止通氯气，降温至室温，用空气或氮气赶走多余的氯气和氯化氢，经减压分馏得到产品。1

　　CH3CH2COOH+Cl2[PCl3]→CH3CHClCOOH+HCl

　　用途

　　用于农药、医药、染料中间体及其他有机合成。2-氯丙酸还用于生产乳酸及有工业价值的低级醇酯。1

　　α-氯代丙酸是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、恶霜灵，除草剂禾草灵、喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、恶唑禾草灵、氟吡禾灵、乳氟禾草灵和茅草枯等的中间体。

　　本词条内容贡献者为:

　　余坚 - 副研究员 - 中国科学院化学研究所